Über die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und Eiche, VI. Struktur des Vescalagins

Vescalagin, ein kristalliner Gerbstoff aus dem Holz der Edelkastanie ( Castanea sativa ) und der Eiche ( Quercus sesseliflora ), besitzt Struktur 1 und ist damit anomer zu Castalagin ( 2 ). Die Struktur 1 wird bewiesen durch Vergleich der NMR‐Spektren von Vescalagin mit Castalagin bzw. ihren entsprechenden Pentadecamethyl‐ ( 1a, 2a ), Monoacetyl‐pentadecamethyl‐( 1b, 2b ) und Hexadecaacetyl‐Derivaten ( 1c, 2c ) sowie durch Spaltung von Pentadecamethyl‐vescalagin ( 1a ) mit Methanol/Natriummethylat in (–)‐2.3.4.2′.3′.4′‐Hexamethoxy‐diphensäure‐(6.6′)‐dimethylester und Nonamethyl‐neovescalin‐methylester. Ein ebenfalls isoliertes Primärprodukt dieser Spaltungsreaktion wird als Pentadecamethyl‐neovescalagin‐methyl‐ester ( 4a ) erkannt.