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Über die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und Eiche, VI. Struktur des Vescalagins
Author(s) -
Mayer Walter,
Seitz Hatto,
Jochims Johannes Christian,
Schauerte Knud,
Schilling Gerhard
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717510108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Vescalagin, ein kristalliner Gerbstoff aus dem Holz der Edelkastanie ( Castanea sativa ) und der Eiche ( Quercus sesseliflora ), besitzt Struktur 1 und ist damit anomer zu Castalagin ( 2 ). Die Struktur 1 wird bewiesen durch Vergleich der NMR‐Spektren von Vescalagin mit Castalagin bzw. ihren entsprechenden Pentadecamethyl‐ ( 1a, 2a ), Monoacetyl‐pentadecamethyl‐( 1b, 2b ) und Hexadecaacetyl‐Derivaten ( 1c, 2c ) sowie durch Spaltung von Pentadecamethyl‐vescalagin ( 1a ) mit Methanol/Natriummethylat in (–)‐2.3.4.2′.3′.4′‐Hexamethoxy‐diphensäure‐(6.6′)‐dimethylester und Nonamethyl‐neovescalin‐methylester. Ein ebenfalls isoliertes Primärprodukt dieser Spaltungsreaktion wird als Pentadecamethyl‐neovescalagin‐methyl‐ester ( 4a ) erkannt.