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Über α‐substituierte Phosphonate, XI. Phosphono‐aminomethylierungen mit Immonium‐Derivaten der Formylphosphonsäure
Author(s) -
Groß Hans,
Costisella Burkhard
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717500107
Subject(s) - chemistry , phosphonate , medicinal chemistry , sulfonyl , stereochemistry , alkyl , organic chemistry
Der Immoniomethanphosphonsäureester 2b aus Dimethylamino‐methoxy‐methanphosphonsäurediäthylester ( 1b ) reagiert mit Nucleophilen im Sinne einer „α‐Phosphono‐α‐aminomethylierung”: OH‐, SH‐ bzw. NH‐acide Verbindungen ergeben O,N‐, S,N‐ bzw. N,N ‐Acetale ∗) des Formylphosphonsäureesters, PH‐acide Verbindungen geben Bis‐phosphono‐Verbindungen ( 5c ). Bei den N ‐sulfonylierten N,N‐Acetalen 8 tritt eine glatte Spaltung der P‐C‐Bindung unter milden Bedingungen zu Sulfonyl‐formamidin und Diäthylphosphit ein. – Aryl‐alkyl‐ketone geben mit 2b die 1‐Dimethylamino‐2‐aroyl‐äthanphosphonsäureester 10 , die unter Amin‐Abspaltung in Aroylvinylphosphonsäureester übergehen.