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Ringspaltungen von O.N‐Heterocyclen, VIII. Ringumwandlung von 2‐Amino‐3‐phenacyl‐1.3.4‐oxadiazoliumhalogeniden mit Hydrazinen in as ‐Triazine
Author(s) -
Hetzheim Annemarie,
Singelmann Joachim
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717490114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , phenacyl
Aus 2‐Amino‐3‐phenacyl‐1.3.4‐oxadiazoliumbromiden entstehen mit Hydrazinhydrat 4‐Acylamino‐3‐imino‐6‐aryl‐2.3.4.5‐tetrahydro‐ as ‐triazine 1 , die beim Erhitzen in Wasser unter Ammoniak‐Abspaltung zu 4‐Acylamino‐3‐oxo‐6‐aryl‐2.3.4.5‐tetrahydro‐ as ‐triazinen 4 hydrolysiert werden. Ferner läßt sich nachweisen, daß die Bildung von 1 über die jeweilige Pseudobase des Oxadiazoliumhalogenids verläuft. – Analog reagieren Alkylhydrazine mit 1.3.4‐Oxadiazoliumbromiden zu 4‐Acylamino‐3‐imino‐2‐alkyl‐6‐aryl‐2.3.4.5‐tetrahydro‐ as ‐triazinen 7 . Die Struktur von 7 wird durch Cyclisierung von 1a bzw. 7a zu s ‐Triazolo[5.1‐ c ]‐ as ‐tritriazinen 8 bzw. 9 bewiesen.