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Thermische cis‐trans ‐Isomerisierung von 1‐Äthyl‐4‐[4‐hydroxy‐styryl]‐chinoliniumchlorids. Zur Existenz von cis ‐Stilbazoliumbetainen
Author(s) -
SchulteFrohlinde Dietrich,
Güsten Hans
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717490107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Geschwindigkeitskonstante der thermischen cis‐trans ‐Isomerisierung des 1‐Äthyl‐4‐[4‐hydroxy‐styryl]‐chinoliniumchlorids ( 1 ) ist der Wasserstoffionen‐Konzentration umgekehrt proportional; sie nimmt bei 25° mit abnehmender Polarität des Lösungsmittels zu. Die Aktivierungsenergie beträgt 25 kcal/Mol. Dagegen ist die Geschwindigkeitskonstante der Isomerisierung der 1‐Äthyl‐4‐[4‐methoxy‐styryl]‐chinolinium‐Verbindung in Aceton 10 5 mal kleiner und in Wasser überhaupt nicht meßbar. Aus kinetischen Messungen folgt, daß die cis‐trans ‐Isomerisierung von 1 über die cis ‐sowie die trans ‐Form des Stilbazoliumbetains 2 erfolgt.