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Reaktionen mit Δ 2 ‐Thiazolinonen‐(5), II. Umlagerung von 4‐Arylazo‐2‐benzylmercapto‐Δ 2 ‐thiazolinonen‐(5) in 1.2.4‐Triazol‐Derivate
Author(s) -
Mustafa Ahmed,
Harhash Abdel Hamid,
Elnagdi Mohamed Hilmy,
ElAll Fatma Abd
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717480109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Beim Behandeln von 4‐Arylazo‐2‐benzylmercapto‐Δ 2 ‐thiazolinonen‐(5) ( 3a, b ) mit äthanol. KOH tritt Umlagerung zu 1‐Aryl‐Δ 2 ‐triazolinthion‐(5)‐carbonsäuren‐(3) ( 4a, b ) ein. Andererseits reagieren 3a, b mit Äthanol in Gegenwart von Schwefelsäure zu Äthylestern ( 5a, b ) der 1‐Aryl‐5‐benzylmercapto‐1 H ‐1.2.4‐triazolcarbonsäuren‐(3). – Während 3a–c mit aromatischen Aminen oder Phenylhydrazin zu Benzylmercaptotriazol‐Derivaten 5f–l reagieren, bilden sich bei der Umsetzung von 3a, b mit Methylamin oder Piperidin die Triazolinthion‐Derivate 4c–f . Die Benzylmercapto‐Derivate 5f–h werden durch H 2 O 2 zu den Benzylsulfonyl‐Derivaten 7a–c oxydiert. 4‐Arylazo‐2‐alkoxy‐Δ 2 ‐thiazolinone‐(5) ( 10a–f ) werden beim Behandeln mit aromatischen Aminen zu den Triazol‐Derivaten 11a–j umgelagert.