Reaktionen mit Δ 2 ‐Thiazolinonen‐(5), I. Verhalten von 2‐Alkoxy‐ und 2‐Alkylmercapto‐Derivaten gegenüber Aminen und Grignard‐Reagenzien

Während die Behandlung von 2‐Alkylmercapto‐ ( 1 ) und 2‐Alkoxy‐4‐benzyliden‐Δ 2 ‐thiazolinon‐(5) ( 4 ) mit Alkyl‐ und Aralkyl‐aminen hauptsächlich zu den Thiohydantoin‐Derivaten 3 führt, werden mit Arylaminen die acyclischen Anilide 5 und 7 erhalten. Die Cyclisierung von 5e zum Thiazolon 4b , zum Thiohydantoin 3d oder zum Hydantoin 6a hängt von den Bedingungen ab. – Durch konjugierte Addition von Phenylmagnesiumbromid an die exocyclische Doppelbindung von 1 werden die 4‐Benzhydryl‐Derivate 8 gebildet. Der Thiazolon‐Ring in 8 wird leicht mittels aromatischen Aminen unter Bildung der Anilide 9 geöffnet, die thermisch zu den Thiohydantion‐Derivaten 10 cyclisiert werden. Mit Formaldehyd und Piperidin entstehen aus 10 die Mannich‐Basen 11 .