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Lichtinduzierte Reaktionen, VII. Darstellung und Konfigurationsbestimmung von Derivaten sämtlicher 6‐Phenyl‐hepta‐3.5‐diensäuren
Author(s) -
Quinkert Gerhard,
Hintzmann Manfred,
Michaelis Peter,
Jürges Peter,
Appelt Helmut,
Krüger Uwe
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717480105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die 6‐Phenyl‐heptadiensäure‐cyclohexylamide 3–6 bilden einen vollständigen Satz von Konfigurations‐Isomeren. Die 3Z‐Isomere 3 und 4 werden durch 5C + 2C‐Kondensation gebildet, die 5E‐Isomere 3 und 5 entstehen durch 3C + 4C‐Kombination, während 6 durch photosensibilisierte Stereomutation von 4 aus zugänglich ist. Die Konfiguration von 3 und 4 (bzw. 3 und 5 ) folgt aus der genetischen Beziehung zu ihren durch Nuclear‐Overhauser‐Effekt charakterisierten Vorläufern 1 und 2 (bzw. 13 und 14 ).