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Widersprüchliche Ergebnisse bei Konfigurationsbestimmungen durch kinetische Racemat‐Spaltung
Author(s) -
Brockmann Hans,
Bode Jürgen
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717480103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die kinetische Racemat‐Spaltung der cyclischen Anhydride 1a–c threo ‐konfigurierter Dialkylbernsteinsäuren durch (+)‐R‐1‐[α‐Naphthyl]‐äthylamin [(+)‐ 2 ] und (+)‐R‐1‐Phenyl‐äthylamin [(+)‐ 3 ] verläuft gleichsinnig. Einander entgegengesetztes Reaktionsverhalten zeigen die Amine (+)‐ 2 und (+)‐ 3 jedoch bei der Umsetzung mit racem. α‐Phenyl‐butter‐säureanhydrid ( 4 ). Gründe für die Nicht‐Anwendbarkeit der Horeauschen Regel bei kinetischen Racemat‐Spaltungen von Carbonsäureanhydriden durch optisch aktive Amine werden diskutiert.