Premium
Derivate des Imidazo[4.5‐ b ]‐ und Imidazo[4.5‐ c ]pyridins
Author(s) -
Cleve Gerhard,
Gibian Heinz,
Hoyer GeorgAlexander,
Rahtz Dieter,
Schröder Eberhard,
Schulz Gerhard
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717470117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Kondensation von 2.3‐ bzw. 3.4‐Diamino‐pyridin mit Chloracetonitril in Polyphosphorsäure ergibt 2‐Chlormethyl‐imidazo[4.5‐ b ]‐ ( 1a ) bzw.‐[4.5‐ c ]pyridin ( 5 ). Durch Umsetzung mit sekundären Aminen werden die entsprechenden Amino‐Derivate 2 bzw. 6 erhalten. Diese werden als Na‐Salze mit Benzylchloriden umgesetzt; die Konstitution der Reaktionsprodukte wird mit Hilfe von NMR‐, UV‐ und HMO‐Untersuchungen aufgeklärt. Es stellt sich heraus, daß in der Reihe der Imidazo[4.5‐ b ]pyridine vorwiegend Benzylierung an N‐3 (zu 3 ) und in geringerem Maße an N‐1 (zu 4 ) stattfindet. In der Reihe der Imidazo[4.5‐ c ]pyridine tritt daneben teilweise Benzylierung an N‐5 (zu 9 ) ein.