Derivate des Imidazo[4.5‐ b ]‐ und Imidazo[4.5‐ c ]pyridins

Kondensation von 2.3‐ bzw. 3.4‐Diamino‐pyridin mit Chloracetonitril in Polyphosphorsäure ergibt 2‐Chlormethyl‐imidazo[4.5‐ b ]‐ ( 1a ) bzw.‐[4.5‐ c ]pyridin ( 5 ). Durch Umsetzung mit sekundären Aminen werden die entsprechenden Amino‐Derivate 2 bzw. 6 erhalten. Diese werden als Na‐Salze mit Benzylchloriden umgesetzt; die Konstitution der Reaktionsprodukte wird mit Hilfe von NMR‐, UV‐ und HMO‐Untersuchungen aufgeklärt. Es stellt sich heraus, daß in der Reihe der Imidazo[4.5‐ b ]pyridine vorwiegend Benzylierung an N‐3 (zu 3 ) und in geringerem Maße an N‐1 (zu 4 ) stattfindet. In der Reihe der Imidazo[4.5‐ c ]pyridine tritt daneben teilweise Benzylierung an N‐5 (zu 9 ) ein.