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4.4.6.6‐Tetramethyl‐5.6‐dihydro‐pyrogallol, ein stabiles Sechsring‐Redukton
Author(s) -
Hesse Gerhard,
Beyer Peter
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717470110
Subject(s) - pyrogallol , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Vom Isophoron aus wird 2.3‐Dihydroxy‐4.4.6.6‐tetramethyl‐cyclohexen‐(2)‐on (4.4.6.6‐Tetramethyl‐5.6‐dihydro‐pyrogallol, 6 ), das Ringhomologe der Tetramethyl‐reduktinsäure, aufgebaut. Es ist ein auffallend beständiges Redukton, dessen Derivate zum Teil neue Tautomerie‐Erscheinungen zeigen. 6 wird durch Jod zum Hydrat 20 des bordeauxroten 4.4.6.6‐Tetramethyl‐cyclohexantrions‐(1.2.3) oxydiert. Dieses zerfällt beim Erwärmen unter Abgabe von Kohlendioxid und Wasser in 6 und 3.3.5.5‐Tetramethyl‐cyclopentandion‐(1.2) ( 23 ). Die NMR‐Spektren von 6 und einigen Derivaten sind sehr einfach; sie deuten auf eine rasche Umenolisierung in Lösung hin.