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Einfluß der Konfiguration auf die partielle Veresterung von D ‐Glucopyranosiden
Author(s) -
Reinefeld Erich,
Ahrens Dietrich
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717470105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Veresterung der anomeren Methyl‐ D ‐glucopyranoside mit Säurechlorid/Pyridin (1 : 1) reagiert nächst dem 6‐Hydroxyl das 2‐Hydroxyl am leichtesten; die α‐Form liefert jedoch mehr 2.6‐Diester. Bei den Benzyl‐ D ‐glucopyranosiden ist die Reaktivitätsreihenfolge der Hydroxygruppen für die α‐Form (6‐OH > 3‐OH > 2‐OH > 4‐OH) verschieden von derjenigen der β‐Form (6‐OH > 2‐OH > 3‐OH > 4‐OH).