Hydrid‐Übertragung von Lithium‐pyrrolidid auf Azomethine

Mit dem Befund, daß Benzophenonanil ( 3a ) mit Lithium‐äthyliden‐cyclohexylamin ( 13 ) eine gezielte Aldimin‐Kondensation zur isolierten α.β‐ungesättigten Schiff‐Base 15 eingehen kann, wird auch die Bildung von Pyrrol‐Derivaten 6 bei der Umsetzung von Lithium‐pyrrolidid ( 4 ) mit Azomethinen verständlich. Im Redoxvorgang, dem ersten Schritt dieser fünfstufigen Reaktionsfolge, entstehen die sekundären Lithiumamide 8 neben Pyrrolin‐(1) ( 9 ), das sich nach seiner Anionisierung durch überschüssiges Ausgangsamid mit der Acceptor‐Komponente zu den intermediären 3‐Arylmethylen‐pyrrolinen 11 umsetzt. Diese erfahren bei der Einwirkung von Lithium‐pyrrolidid ( 4 ) eine tautomere Umwandlung in die Pyrrol‐Derivate 6 , wie die quantitativ ablaufende Isomerisierung von 3‐Diphenylmethylen‐pyrrolin‐(1) ( 11a ) zu 6a bestätigt.