Struktur und Umlagerung alkylierter Nickel‐corrole | Zendy

Grigg Ronald | Zendy; Johnson Alan Woodworth | Zendy; Shelton Geoffrey | Zendy

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Struktur und Umlagerung alkylierter Nickel‐corrole

Author(s) -

Grigg Ronald,

Johnson Alan Woodworth,

Shelton Geoffrey

Publication year - 1971

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19717460106

Subject(s) - chemistry , corrole , nickel , medicinal chemistry , alkyl , photochemistry , organic chemistry

Die Alkylierung ambidenter Nickel‐corrol‐Anionen mit Alkylhalogeniden erfolgt am N 21 ‐Atom des Rings A. Schwaches Erwärmen der erhaltenen Nickel‐2.3.7.8.12.13.17.18.21‐nonaalkyl‐corrole 9–14 bewirkt eine Alkyl‐Wanderung von N 21 nach C 3 . Wahrscheinlich tritt eine doppelte [1,5]‐sigmatrope Verschiebung über C 4 ein. Sperrige Alkylhalogenide (z. B. Isobutyljodid) oder Allylbromid führen direkt zu C 3 ‐Alkyl‐nickel‐corrolen, im Falle des Allylbromids noch zu meso ‐substituierten Verbindungen. Sowohl Alkylierung als auch Protonierung von Nickel‐2.3.3.7.8.12.13.17.18‐nonaalkyl‐corrolen finden an C 17 statt.

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