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Struktur und Umlagerung alkylierter Nickel‐corrole
Author(s) -
Grigg Ronald,
Johnson Alan Woodworth,
Shelton Geoffrey
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717460106
Subject(s) - chemistry , corrole , nickel , medicinal chemistry , alkyl , photochemistry , organic chemistry
Die Alkylierung ambidenter Nickel‐corrol‐Anionen mit Alkylhalogeniden erfolgt am N 21 ‐Atom des Rings A. Schwaches Erwärmen der erhaltenen Nickel‐2.3.7.8.12.13.17.18.21‐nonaalkyl‐corrole 9–14 bewirkt eine Alkyl‐Wanderung von N 21 nach C 3 . Wahrscheinlich tritt eine doppelte [1,5]‐sigmatrope Verschiebung über C 4 ein. Sperrige Alkylhalogenide (z. B. Isobutyljodid) oder Allylbromid führen direkt zu C 3 ‐Alkyl‐nickel‐corrolen, im Falle des Allylbromids noch zu meso ‐substituierten Verbindungen. Sowohl Alkylierung als auch Protonierung von Nickel‐2.3.3.7.8.12.13.17.18‐nonaalkyl‐corrolen finden an C 17 statt.