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Ringspaltung von 2‐[Alkyl(bzw. Aryl)‐sulfonyl]‐3.6‐dihydro‐2 H ‐1.2‐thiazin‐1‐oxiden und ‐1‐[ N ‐sulfonyl]‐iminen durch nucleophile Reagenzien
Author(s) -
Wucherpfennig Wolfgang
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717460104
Subject(s) - sulfonyl , chemistry , medicinal chemistry , nucleophile , alkyl , aryl , organic chemistry , catalysis
Die Sulfinamid‐N–S‐Bindung von 2‐[Alkyl(bzw. Aryl)sulfonyl]‐3.6‐dihydro‐2 H ‐1.2‐thiazin‐1‐oxiden 1 und ‐1‐[ N ‐sulfonyl]‐iminen ( 11 ) wird durch die Nucleophile HO⊖, RO⊖ und RS⊖ leicht gespalten. Die Reaktion führt zu Derivaten von 4‐Sulfonylamino‐ cis ‐buten‐(2)‐sulfinaten 2 bzw. 3 , über deren Folgereaktionen berichtet wird. Unter stärker basischen Bedingungen läuft konkurrierend zur Substitution eine zu 1‐Sulfonyl‐pyrrolen 17 führende Eliminierungsreaktion ab.