Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXVIII. Synthesen von Flavonoiden und Cumarinen mittels Polyphosphorsäure

Durch Kondensation von Phenolen bzw. Phenoläthern mit Zimtsäure in Gegenwart von Polyphosphorsäure mit einem Gehalt von 86% P 4 O 10 erhält man die Chalkone 1–7 , das Flavanon 8 sowie Di‐[ O ‐cinnamoyl]‐hydrochinon. Entsprechend entstehen mit Benzoylessigsäure bzw. deren Äthylester oder mit Phenylpropiolsäure die 4‐Phenyl‐cumarine 11–13 sowie die Flavone 14–19 . Die analogen Umsetzungen mit Malonsäure ergaben die Cumarine 22 und 23 oder Dibenzoylmethan‐Derivate. Aus o ‐Cumarsäure erhält man mit Anisol 4‐[4‐Methoxy‐phenyl]‐3.4‐dihydro‐cumarin ( 9 ), mit Polyphosphorsäure mittels N.N ‐Dimethylanilin als Katalysator ein Tris‐anhydrid C 27 H 21 O 10 P, das bei der alkalischen Spaltung o ‐Cumarsäure und Orthophosphorsäure ergibt.