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Reaktionen von Isoflavanonen mit Grignard‐Reagenzien. Synthese östrogen und antiöstrogen wirksamer Isoflavanoide
Author(s) -
Irmscher Klaus,
Borck Joachim
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717440118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , grignard reagent , organic chemistry , reagent
Die Grignard‐Reaktion der Isoflavanone 1 erfolgt im allgemeinen von der dem äquatorialen 3‐Phenyl‐Rest abgewandten Seite her am C‐Atom 4 unabhängig von der Stellung eines Substituenten an C‐2. Die erhaltenen substituierten Isoflavanole‐(4) 2 lassen sich leicht zu Iso‐flavenen‐(3) 3 dehydratisieren, die unter sauren Bedingungen zu den 3.4‐ cis ‐Isoflavanen 7 disproportionieren. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen, der Konstitution des Isoflavanons und der Grignard‐Komponente erfolgt der Angriff in manchen Fällen am C‐Atom 2 des Isoflavanons, wobei unter Ringöffnung β‐substituierte α‐Phenyl‐2‐hydroxy‐propiophenone 12 entstehen. Es wird gezeigt, daß die Ringöffnung basenkatalysiert auf der Isoflavanon‐Stufe 9 unter Bildung eines α‐Methylenketons ( 11 ) erfolgt.