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Die Umlagerung von Oxalodinitril‐bis‐aryliminen
Author(s) -
Grundmann Christoph,
Datta Sushil Kumar,
Sprecher Richard F.
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717440112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Oxalodinitril‐bis‐arylimine 2 können aus den entsprechenden Hydrazidchloriden durch Dehydrohalogenierung in situ dargestellt und mit Dipolarophilen abgefangen werden. In Abwesenheit der letzteren dimerisieren 2 (Aryl = Phenyl oder o ‐Tolyl) zu meso‐ionischen 1.2.4.5‐Tetraaza‐pentalenen 17 , einem bisher unbekannten heteroaromatischen System. Das sterisch stark gehinderte 2c (Aryl = 2.6‐Dimethyl‐phenyl) lagert sich intramolekular in 2‐[2.6‐Dimethyl‐phenylimino]‐2‐[7‐methyl‐indazolyl‐(2)]‐acetonitril ( 25 ) um. Der Mechanismus dieser Reaktionen wird diskutiert.