Die Umlagerung von Oxalodinitril‐bis‐aryliminen | Zendy

Grundmann Christoph | Zendy; Datta Sushil Kumar | Zendy; Sprecher Richard F. | Zendy

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Die Umlagerung von Oxalodinitril‐bis‐aryliminen

Author(s) -

Grundmann Christoph,

Datta Sushil Kumar,

Sprecher Richard F.

Publication year - 1971

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19717440112

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Oxalodinitril‐bis‐arylimine 2 können aus den entsprechenden Hydrazidchloriden durch Dehydrohalogenierung in situ dargestellt und mit Dipolarophilen abgefangen werden. In Abwesenheit der letzteren dimerisieren 2 (Aryl = Phenyl oder o ‐Tolyl) zu meso‐ionischen 1.2.4.5‐Tetraaza‐pentalenen 17 , einem bisher unbekannten heteroaromatischen System. Das sterisch stark gehinderte 2c (Aryl = 2.6‐Dimethyl‐phenyl) lagert sich intramolekular in 2‐[2.6‐Dimethyl‐phenylimino]‐2‐[7‐methyl‐indazolyl‐(2)]‐acetonitril ( 25 ) um. Der Mechanismus dieser Reaktionen wird diskutiert.

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