Synthese von Pyrrolen, Pyrazolinen und Pyrazolen über Bis‐en‐hydrazine

Spezielle cyclische und offenkettige Carbonylverbindungen liefern bei der Umsetzung mit N . N ′‐Dimethyl‐hydrazin über die entsprechenden Bis‐en‐hydrazine 3 als Zwischenstufen bei Säurekatalyse oder Thermolyse N ‐Methyl‐pyrrole. Desgleichen führt die Umsetzung mit Monomethylhydrazin selektiv zu N ‐Methyl‐pyrrolen. Infolge einer Konkurrenzreaktion werden gegebenenfalls Pyrazoline gebildet. Das Pyrazolin‐System kann dabei, falls β‐Eliminierung möglich ist, in das Pyrazol‐ bzw. Pyrazolium‐System umgewandelt werden. — Die Mechanismen der Reaktionen werden diskutiert.