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Synthese von Pyrrolen, Pyrazolinen und Pyrazolen über Bis‐en‐hydrazine
Author(s) -
Fritz Helmut,
Uhrhan Paul
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717440111
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , hydrazine (antidepressant) , chromatography
Spezielle cyclische und offenkettige Carbonylverbindungen liefern bei der Umsetzung mit N . N ′‐Dimethyl‐hydrazin über die entsprechenden Bis‐en‐hydrazine 3 als Zwischenstufen bei Säurekatalyse oder Thermolyse N ‐Methyl‐pyrrole. Desgleichen führt die Umsetzung mit Monomethylhydrazin selektiv zu N ‐Methyl‐pyrrolen. Infolge einer Konkurrenzreaktion werden gegebenenfalls Pyrazoline gebildet. Das Pyrazolin‐System kann dabei, falls β‐Eliminierung möglich ist, in das Pyrazol‐ bzw. Pyrazolium‐System umgewandelt werden. — Die Mechanismen der Reaktionen werden diskutiert.