Eine neue Ringöffnung an Chinoliziniumsalzen und deren Folgereaktionen

Chinoliziniumsalze 1 reagieren mit aliphatischen Aminen unter Ringöffnung zu vinylogen Amidinen 2 mit trans . trans ‐konjugierter Tetramethin‐Kette, in denen die Amin‐Reste in Gegenwart von H′‐Ionen austauschbar sind. Sie lassen sich am heterocyclischen Imino‐Stickstoff alkylieren und acylieren. Dabei entstehen Hemicyanine vom Typ vinyloger Amidiniumsalze; unter besonderen Bedingungen aber wird das Chinoliniumsalz zurückgebildet. Aus Hemicyaninen, die eine reaktive N ‐Methylen‐Gruppe besitzen, bilden sich durch intramolekularen Ringschluß Indolizine 18 , die in 2‐Stellung unsubstituiert sind oder eine Vinylgruppe tragen.