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Acyl‐lacton‐Umlagerung, XLVII. Synthese und Umlagerung von α‐Isocyanato‐ und α‐Isocyan‐ γ‐butyrolacton
Author(s) -
Kraatz Udo,
Wamhoff Heinrich,
Korte Friedhelm
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717440107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthesen von α‐Isocyanato‐ ( 2 ) und α‐Isocyan‐γ‐butyrolacton ( 13 ) werden beschrieben. Das sehr reaktionsfähige Lacton‐isocyanat 2 reagiert mit Alkoholen, Aminen und Phenyl‐hydrazin zu Urethanen, Harnstoffen und Semicarbaziden, die in einem zweiten Schritt zu as ‐Triazinen und Hydantoinen umgesetzt werden können. α‐Isocyan‐γ‐butyrolacton ( 13 ) läßt sich Basen‐katalysiert unter Ringerweiterung zum 4‐Äthoxycarbonyl‐5.6‐dihydro‐4 H ‐1.3‐oxazin ( 16 ) umlagern. Die spektroskopischen Daten der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.