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β‐Substituierte Enamine, III. Nucleophile Substitutionen an α,β‐ungesättigten α‐Chlor‐β‐amino‐carbonyl‐Verbindungen

Author(s) -

Böhme Horst,

Braun Rainer

Publication year - 1971

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19717440106

Subject(s) - chemistry , nucleophile , enamine , halogen , medicinal chemistry , carbon atom , stereochemistry , alkoxy group , catalysis , ring (chemistry) , organic chemistry , alkyl

1‐Chlor‐2‐arylamino‐propen‐(1)‐carbonäure‐(1)‐ester ( 1 ; R C 2 H 5 O) und 3‐Chlor‐4‐aryl‐amino‐penten‐(3)‐one‐(2) ( 1 ; R CH 3 ) vermögen ihr Halogen‐Atom gegen primäre oder sekundäre Aminogruppen, gegen Alkoxy‐Reste sowie gegen Arylmercapto‐Gruppen auszutauschen, wobei Verbindungen des Typs 2, 3, 5 oder 6 entstehen. 2‐Amino‐4‐methyl‐thiazol‐carbonsäure‐(5)‐äthylester ( 7 ) und 3‐Methyl‐4 H ‐1.4‐benzothiazin‐carbonsäure‐(2)‐äthylester ( 8a ) sind durch ähnliche nucleophile Austauschreaktionen der Verbindungen 1 oder 2 zugänglich.

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