Zur Hydrid‐Übertragung auf 3.4‐Dehydro‐toluol

Die Umsetzung von p ‐Fluor‐toluol mit Lithium‐diäthylamid in Äther führt zu einem Gemisch von α‐[ m ‐ und p ‐Tolyl]‐diäthylamin ( 14 m , p ) sowie m ‐ und p ‐[ N . N ‐Diäthyl]‐toluidin ( 16 m bzw. 16 p ); Toluol wird als Nebenprodukt isoliert. Dieselbe Reaktion ergibt in Gegenwart von Furan 6‐Methyl‐1.4‐dihydro‐naphthalin‐endoxid‐(1.4) ( 17 ). Eine 3.4‐Dehydro‐toluol‐Zwischenstufe läßt sich hier mit Sicherheit nachweisen. – Bei der analogen Reaktion mit p ‐Jodtoluol, die Toluol als Hauptprodukt und außerdem α‐[ p ‐Tolyl]‐diäthylamin ( 14 p ) liefert, lassen sich hingegen eine direkte Halogen‐Substitution und ein Halogen/Metall‐Austausch wahrscheinlich machen.