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Asymmetrische Reduktionen, I. Reduktion von 6‐Dimethylamino‐4.4‐diphenyl‐hexanon‐(3) (Normethadon) mit Komplexen aus Lithiumalanat und isomeren Pinandiolen
Author(s) -
Schneider Hans J.,
Haller Rolf
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717430119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Aus Lithiumalanat und den isomeren cis ‐ ( 1 ) und trans ‐Pinandiolen ( 2 ), die sich von (−)‐α‐Pinen ableiten, wird ein Reagenz entwickelt, das zur asymmetrischen Reduktion von Ketonen geeignet ist. Beschrieben wird die Reduktion des 6‐Dimethylamino‐4.4‐diphenyl‐hexanons‐(3) (Normethadon, 5 ), welche bevorzugt zum S(−)‐Enantiomeren von 6‐Dimethylamino‐4.4‐diphenyl‐hexanol‐(3) [S(−)‐Normethadol, 4 ] führt. Eine Verbesserung der Ausbeute an diesem Enantiomeren wird durch Modifikation des Reagenzes (Einführung einer Benzyloxy‐ Gruppe) erreicht.