Asymmetrische Reduktionen, I. Reduktion von 6‐Dimethylamino‐4.4‐diphenyl‐hexanon‐(3) (Normethadon) mit Komplexen aus Lithiumalanat und isomeren Pinandiolen | Zendy

Schneider Hans J. | Zendy; Haller Rolf | Zendy

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Asymmetrische Reduktionen, I. Reduktion von 6‐Dimethylamino‐4.4‐diphenyl‐hexanon‐(3) (Normethadon) mit Komplexen aus Lithiumalanat und isomeren Pinandiolen

Author(s) -

Schneider Hans J.,

Haller Rolf

Publication year - 1971

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19717430119

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Aus Lithiumalanat und den isomeren cis ‐ ( 1 ) und trans ‐Pinandiolen ( 2 ), die sich von (−)‐α‐Pinen ableiten, wird ein Reagenz entwickelt, das zur asymmetrischen Reduktion von Ketonen geeignet ist. Beschrieben wird die Reduktion des 6‐Dimethylamino‐4.4‐diphenyl‐hexanons‐(3) (Normethadon, 5 ), welche bevorzugt zum S(−)‐Enantiomeren von 6‐Dimethylamino‐4.4‐diphenyl‐hexanol‐(3) [S(−)‐Normethadol, 4 ] führt. Eine Verbesserung der Ausbeute an diesem Enantiomeren wird durch Modifikation des Reagenzes (Einführung einer Benzyloxy‐ Gruppe) erreicht.

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