Umsetzungen von tert.‐Butyloxycarbonylfluorid mit trifunktionellen Aminosäuren

Die Synthese der Boc‐Derivate **) verschiedener trifunktioneller Aminosäuren mittels Boc‐F [(CH 3 ) 3 COCOF] werden optimiert. Zur Gehaltsbestimmung des Reagenzes eignet sich die Umsetzung mit überschüssigem Leucin. Boc‐F reagiert mit Thiolen und besonders in stark alkalischer Lösung auch mit Hydroxylgruppen. N . S ‐Bis‐Boc‐cystein und einige Derivate sowie Bis‐Boc‐threonin, Bis‐Boc‐serin und Boc‐dehydroalanin wurden dargestellt. Aus Bis‐Boc‐histidin läßt sich durch Aminolyse bequem das N α ‐Boc‐histidin darstellen; N ϵ ‐Boc‐lysin wird über den Cu‐Komplex synthetisiert. Außerdem wird die Synthese von Boc‐asparagin‐ p ‐nitro‐phenylester mittels DCCI optimiert und das infolge von Dehydrierung gebildete Boc‐β‐cyan‐alanin‐Derivat isoliert.