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Absolute Konfiguration der isomeren 2‐Amino‐indanole‐(1) und 2‐ N ‐Isoindolinyl‐indanole‐(1)
Author(s) -
Dornhege Elmar
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717430105
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die vier isomeren 2‐Amino‐indanole‐(1) ( 1a, b, 2a, b ) *) werden unter Erhaltung der Konfiguration an C‐2 in (S)‐ und (R)‐2‐Phthalimido‐indanon‐(1) ( 6a, b ) übergeführt. Letztere werden ebenfalls unter Konfigurationserhalt auf einem zweiten Weg aus L ‐ und D ‐Phenylalanin ( 3a, b ) dargestellt. Damit sind die absoluten Konfigurationen aller vier isomerer 2‐Amino‐indanole‐(1) eindeutig festgelegt. (S)‐ und (R)‐2‐Phthalimido‐indanon‐(1) ( 6a, b ) werden mit Lithiumalanat zu den vier isomeren 2‐ N ‐Isoindolinyl‐indanolen‐(1) ( 10a, b, 11a, b ) reduziert, deren absolute Konfiguration damit ebenfalls sichergestellt ist.