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Digitanolglykoside, XXII 1) Über das Genin eines Digitenolglykosides aus Marsdenia angolensis N. E. Br.
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Moecke Dieter,
Marwede Günter
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707420107
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Aus getrockneten Blättern und Stengeln von Marsdenia angolensis N. E. Br. (Asclepiadaceae) wird ein diacyliertes Digitenolglykosid isoliert. Für das bei Säurehydrolyse entstehende Diacylgenin wird vorwiegend durch Anwendung spektroskopischer Methoden die Struktur 1 und für die durch nachfolgende alkalische Behandlung gebildete Verbindung die Struktur 3β.8β.11α.12β.14β‐Pentahydroxy‐17β H ‐5‐pregnen‐20‐on ( 4 ) ermittelt. 4 ist identisch mit dem in Cortex condurango Rehb. f. aufgefundenen 3) Marsdenin. Im genuinen Glykosid sowie im Diacylgenin 1 liegt das 17α H ‐Pregnen‐Derivat vor, verestert mit zwei Mol. β‐Hydroxy‐iso‐valeriansäure. Bei saurer Hydrolyse des Glykosids werden die Hydroxycarbonsäuren zu α.β‐ungesättigten Pentensäuren dehydratisiert. Bei alkalischer Spaltung erfolgt fast vollständige Isomerisierung am C‐17.