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Aminosäuren und Peptide, XV. Synthese aktiver Benzhydroxamester N‐geschützter Aminosäuren und Peptide und ihre Anwendung zur Darstellung optisch einheitlicher Peptide
Author(s) -
LubiewskaNakonieczna Lucja,
Rzeszotarska Barbara,
Taschner Emil
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707410120
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Bei der Reaktion von Benzyhydroximsäurechlorid ( 2 ) mit N‐geschützten Aminosäuren bzw. Peptiden in Form ihrer Silbersalze 1 oder in Anwesenheit tertiärer Amine entstehen aktive Benzyhydroxamester ( 3 ; Tab 1), die der Aminolyse zu Peptiden (Tab. 3) unterliegen. Die Peptide sind auch im Eintopfverfahren (ohne Isolierung der Ester 3 ) zugänglich. An Modellsubstanzen wurde festgestellt, daß die Konfiguration im Verlauf der einzelnen Synthesestufen erhalten bleibt (Tab. 4).