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Über Thiazole und 1.3.4‐Thiadiazine, XLVII. Zur Reaktivität von 2‐Dimethylamino‐1.3.4‐thiadiazinen
Author(s) -
Beyer Hans,
Honeck Horst,
Reichelt Lothar
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707410106
Subject(s) - chemistry , thiazole , medicinal chemistry , stereochemistry
4.4‐Dimethyl‐thiosemicarbazid ( 1 ) setzt sich mit α‐Halogen‐carbonyl‐Verbindungen entweder unter gleichzeitiger Schwefel‐Abscheidung zu den Pyrazolen 2a – c oder zu den 1.3.4‐Thiadiazin‐Derivaten 3a – e um. 3a , c – e gehen beim Erwärmen in Eisessig ebenfalls in Pyrazole ( 4a – d ) über. 3c – e und 2‐Methylamino‐5‐phenyl‐1.3.4‐thiadiazin werden beim Erhitzen in Acentanhydrid in die acetylierten 4‐Mercapto‐pyrazole 6a – c bzw. 8 umgewandelt, deren Struktur durch saure und alkalische Verseifung gesichert ist. 3‐Methylamino‐5‐phenyl‐pyrazol ( 10 ) wird durch unabhängige Synthese dargestellt.