Premium
Zur Chemie des Phorbols, XVI. 4α‐Phorbol
Author(s) -
Jacobi Peter,
Härle Eckhard,
Schairer Hans Ulrich,
Hecker Erich
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707410103
Subject(s) - chemistry , phorbol , phorbol ester , stereochemistry , medicinal chemistry , protein kinase c , biochemistry , enzyme
Aus der Mutterlauge der Phorbol‐Darstellung wird eine mit Phorbol ( 1 ) isomere Verbindung 2 isoliert und aufgrund ihrer chemischen und spektroskopischen Eigenschaften als das 4α‐Epimere von 1 (Isophorbol) identifiziert. 2 wird aus 1 durch Basen‐katalysierte Epimerisierung erhalten. Die durch Basen katalysierte Acetylierung von 2 liefert, anders als jene von 1 , neben 4α‐Phorbol‐12.13.20‐triacetat ( 3 ) auch 4α‐Phorbol‐4.12.13.20‐tetraacetat ( 5 ). Methylierung von 3 mit Methyljodid/Silberoxid in Dimethylformamid führt zu drei Methylierungsprodukten: 4‐ O ‐Methyl‐4α‐phorbol‐12.13.20‐triacetat( 10 ), 4.13‐Di‐ O ‐Methyl‐4α‐phorbol‐12.20‐diacetat ( 11 ) und 4‐ O ‐Methyl‐4α‐phorbol‐12.20‐diacetat ( 12 ). Reduktion von 3 mit Zink/Eisessig ergibt 4‐Desoxy‐4α‐phorbol‐12.13.20‐triacetat ( 16 ).