Nucleophile aromatische Substitution mit Aminophenolaten

Alkali‐aminophenolate 1 reagieren in Dimethylsulfoxid mit aktivierten aromatischen Nitrochlorverbindungen 2 zu den Amino‐nitro‐aryläthern 3 . Ein Hydroxy‐diarylamin 4 ist nur in einem Fall isoliert worden. In untergeordnetem Maße entstehen durch weitergehende Kondensation die Verbindungen 5a ‐ c. Die Chlorbenzonitrile 7 liefern analog die Aminophenoxy‐benzonitrile 8 . Aktivierte aromatische oder N‐heteroaromatische Dichloride 10 ergeben die Diamino‐bis‐aryläther 12 . Die Verbindungen 3 bzw. 8 lassen sich nach bekannten Verfahren in die Diamino‐diphenyläther 6 bzw, in die gemischt aliphatisch‐aromatischen Diamine 9 vom Aminophenoxy‐benzylamin‐Typ umwandeln.