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Substituierende Additionen an Azulenen Ensynthesen
Author(s) -
Treibs Wilhelm,
El Azem Khaled
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707400113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Typische Enophile sowie 1.2‐ und 1.4‐Chinone gehen mit Azulenen in 1‐ und 3‐Stellung thermisch, katalytisch, oder durch UV‐Bestrahlung beschleunigte substituierende Additionen (Ensynthesen) ein. Aus unsubstituiertem Azulen ( 1 ) und α.β‐ungesättigten Säuren entstehende Di‐ und Tetracarbonsäuren ( 3a bzw. 4 ) haben Dipolcharakter. Die durch Addition an Chinone erhältlichen Diketone (z.B. 14 und 19 ) enolisieren in zwei Stufen. Die primär gebildeten Enolketone 12 , 15 , 18 , 20 , 23 und 25 geben Aluminiumkomplexe. Die Farbe ihrer Lösungen ändert sich im Sinne positiver Solvatochromie mit der Polarität der Lösungsmittel.