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Aminozucker, XXIV 1) Die Reaktion von Methyl‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐4‐ O ‐mesyl‐α‐L‐rhamnosid mit Natriumazid und Hydrazin
Author(s) -
Jarý Jiří,
Samek Pavel Novák
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707400112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion von Methyl‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐ 4 ‐ O ‐mesyl‐α‐L‐rhamnosid ( 1 ) mit Natriumazid führt vorwiegend zum Methyl‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐5‐azido‐5.6‐didesoxy‐α‐L‐talofuranosid ( 4e ). Nach Reduktion und Acetylierung ist auch Methyl‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐5‐acetamino‐5.6‐didesoxy‐β‐D‐ allofuranosid ( 5b ) in kleiner Menge isolierbar. ‐ Bei der Umsetzung des Rhamnosids 1 mit Hydrazin und nachfolgender Reduktion entstehen Methyl‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐4‐amino‐4.6‐didesoxy‐α‐L‐talopyranosid ( 2a ) sowie die Isomeren 3a , 4a und 5a . Die Strukturen werden auf Grund der NMR‐Spektren ermittelt.