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Reversible Umlagerungen bei Nitro‐olefinen, II 1) 1.3‐Umlagerung von Nitromethylbutenen
Author(s) -
Hesse Gerhard,
Werkhoff Peter
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707400111
Subject(s) - chemistry , nitro , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
In Gegenwart organischen Basen geht 3‐Nitro‐2‐methyl‐buten‐(1) ( 1 ) reversibel in 3‐Nitro‐2‐methyl‐buten‐(2) ( 2 ) über. Die Gleichgewichtslage hängt vom Lösungsmittel ab. Das zweite α.β‐ungesättigte Isomere wird in keinem Fall gefunden. Beim Erhitzen lagert sich 1 in trans ‐ und cis ‐1‐Nitro‐2‐methyl‐buten‐(2) ( 3 bzw. 4 ) um. Auch diese 1.3‐Verschiebung der Nitrogruppe ist reversibel. Es handelt sich dabei um eine radikalische Allylumlagerung, katalysiert durch Stickstoffdioxid, das durch eine spurenweise Zersetzung gebildet wird. Auch andere Radikalbildner können diese Umlagerung auslösen. – Drei weitere isomere Nitromethylbutene werden dargestellt und charakterisiert.