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Gezielte Synthese von Catena‐Verbindungen, XI 1) Bis‐diansa‐Verbindungen des 5‐Amino‐benzodioxols als Modelle für die Synthese von [3]‐Catenanen
Author(s) -
Schill Gottfried,
Murjahn Klaus,
Vetter Walter
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707400103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Verfahren zur Darstellung eines [3]‐Catenans nach dem Prinzip einer gezielten Synthese werden angegeben und Modelluntersuchungen durchgeführt. Ausgehend von den α.‐ω‐Bis‐[3.4‐dihydroxy‐phenyl]‐alkanen 8a ‐ c und 9c werden durch Ketalisierung mit 1.21‐Dichlorheneicosanon‐(11) die Ketale 10a ‐ c und 11c hergestellt. Über die Dinitro‐Derivate 12a ‐ c und 13c werden die Diamine 14a ‐ c und 15c erhalten. Die Cyclisierung dieser Verbindungen unter Verdünnungsbedingungen führt zu Bis‐diansa‐Verbindungen der Typen 16 und 17 . Im Falle der Diamine 14c und 15c lassen sich Nebenprodukte isolieren, für welche aufgrund spektroskopischer Daten und chemischer Umsetzungen die Strukturen 18, 20 und 22 bzw. 18, 21 und 23 (n = 12) angegeben werden. Der Einfluß der Länge der die beiden aromatischen Ringe verbindenden Polymethylen‐Kette auf die Struktur der Cyclisierungsprodukte wird diskutiert.