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Peptide, XIV 1,2) Synthese eines cyclischen Decapeptids mit Diaminobuttersäure und Allothreonin
Author(s) -
Arold Helmut
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707390125
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es wird die Synthese des cyclischen Decapeptids cyclo ‐ [Dbu(Meo)‐ a Thr‐Dbu‐ a Thr‐Dbu‐Dbu‐D‐Leu‐Ile‐Dbu‐Dbu] ( 12 ) beschrieben, das ein Allothreonin‐Analogon der irrtümlich für das Circulin B angegebenen Struktur ist. Aus den beiden partiell geschützten Pentapeptiden Boc‐Dbu(Meo)‐ a Thr‐Dbu(Z)‐ a Thr‐Dbu(Z)‐NHNH 2 ( 7 ) und Dbu(Z)‐D‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐OMe ( 8 ) wird zunächst das vollständig geschützte lineare Decapeptid Boc‐Dbu(Meo)‐ a Thr‐Dbu(Z)‐ a Thr‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐D‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu‐OMe ( 9 ) dargestellt, das sich nach Überführung in das Hydrazid 10 und anschließende Abspaltung der Boc‐Gruppe nach der Azid‐Methode zum geschützten Decapeptid 11 cyclisieren läßt. Die Abspaltung aller Schutzgruppen ergibt das freie Cyclodecapeptid 12 . Dieses Cyclodecapeptid erweist sich ebenso wie die entsprechende Verbindung mit Threonin als antibiotisch vollständig inaktiv.