Reaktionen CH‐aktiver Verbindungen mit Aziden, XXVIII 1) Synthese α.β‐ungesättigter Diazoketone durch entformylierende Diazogruppen‐Übertragung

Die Acylierung von Diazomethan mit Cinnamoylchlorid ( 1 ) führt nicht zum Cinnamoyldiazomethan ( 4a ), sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu den Pyrazolinen 2,3 bzw. 6 . Die Stoffklasse der bisher weitgehend unbekannten α.β‐ungesättigten Diazoketone ist gut zugänglich durch entformylierende Diazogruppen‐Übertragung mit p ‐Toluolsulfonsäureazid gemäß 8 → 12 . IR‐ und NMR‐spektroskopische Daten (Tab. 1) sind mit ihrer Struktur im Einklang und beweisen für 4a, 12b, c, e, f und h die trans ‐Anordnung der Substituenten an der C=C‐Bindung.