Premium
Reaktionen CH‐aktiver Verbindungen mit Aziden, XXVIII 1) Synthese α.β‐ungesättigter Diazoketone durch entformylierende Diazogruppen‐Übertragung
Author(s) -
Regitz Manfred,
Menz Felix,
Liedhegener Annemarie
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707390123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Acylierung von Diazomethan mit Cinnamoylchlorid ( 1 ) führt nicht zum Cinnamoyldiazomethan ( 4a ), sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu den Pyrazolinen 2,3 bzw. 6 . Die Stoffklasse der bisher weitgehend unbekannten α.β‐ungesättigten Diazoketone ist gut zugänglich durch entformylierende Diazogruppen‐Übertragung mit p ‐Toluolsulfonsäureazid gemäß 8 → 12 . IR‐ und NMR‐spektroskopische Daten (Tab. 1) sind mit ihrer Struktur im Einklang und beweisen für 4a, 12b, c, e, f und h die trans ‐Anordnung der Substituenten an der C=C‐Bindung.