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Reaktionen mit Cyclopentadienonen, XXII 1) Über die Synthese von Mono‐, Bis‐ und Tris‐äthinyl‐Aromaten und ihre Reaktionen mit Cyclopentadienonen
Author(s) -
Ried Walter,
Saxena Vijay B.
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707390121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bisher unbekannte Äthinylaromaten lassen sich durch Umsetzung entsprechender Acetyl‐Verbindungen mit Phosphorpentachlorid und Dehydrohalogenierung der entstandenen Dichlor‐Verbindungen mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak darstellen. ‐ Beim 1.3.5‐Triäthinyl‐benzol ( 25 ) reagieren alle Dreifachbindungen in einer Diels‐Alder‐Reaktion unter CO‐Eliminierung mit symmetrischen und asymmetrischen Cyclopentadienonen. Ebenso lassen sich die beiden Dreifachbindungen des 2.2'‐Diäthinyl‐biphenyl ( 6 ) an Cyclopentadienone addieren. 1.4‐Di‐[biphenylyl‐(4)]‐butadiin ( 7 ) reagiert dagegen nur mit einer der beiden Dreifachbindungen in einer Diels‐Alder‐Reaktion.