Reaktionen mit Cyclopentadienonen, XXII 1) Über die Synthese von Mono‐, Bis‐ und Tris‐äthinyl‐Aromaten und ihre Reaktionen mit Cyclopentadienonen

Bisher unbekannte Äthinylaromaten lassen sich durch Umsetzung entsprechender Acetyl‐Verbindungen mit Phosphorpentachlorid und Dehydrohalogenierung der entstandenen Dichlor‐Verbindungen mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak darstellen. ‐ Beim 1.3.5‐Triäthinyl‐benzol ( 25 ) reagieren alle Dreifachbindungen in einer Diels‐Alder‐Reaktion unter CO‐Eliminierung mit symmetrischen und asymmetrischen Cyclopentadienonen. Ebenso lassen sich die beiden Dreifachbindungen des 2.2'‐Diäthinyl‐biphenyl ( 6 ) an Cyclopentadienone addieren. 1.4‐Di‐[biphenylyl‐(4)]‐butadiin ( 7 ) reagiert dagegen nur mit einer der beiden Dreifachbindungen in einer Diels‐Alder‐Reaktion.