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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXIII 1) Über Ringumlagerungen zwischen 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazinen und Thiazolidinen
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Offermanns Heribert,
Neuray Dieter
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707390106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf 2.3‐disubstituierte ( 1 a‐f ) und 2.2.3‐trisubstituierte 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazine ( 3a,b ) führt in guten Ausbeuten zu 2.2‐disubstituierten Thiazolidinen ( 2a‐h ), die ihre Entstehung einer hydrierenden Ringverengung verdanken (Tab. 1, S. 35). ‐ In Umkehrung der Ringverengung lassen sich 2.2‐disubstituierte Thiazolidine ( 2a‐h ) durch Reaktion mit Schwefel in mäßigen Ausbeuten dehydrierend in substituierte 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazine ( 1a‐h ; 3a,b ) umlagern, die mit Ameisensäure in die entsprechenden Thiomorpholine ( 4a‐j ) übergeführt werden können (Tab. 2, S. 39). Die dehydrierende Ringerweiterung yon Thiazolidinen, die in 2‐Stellung zwei verschiedene Alkylreste tragen ( 2c,g ), führt zu strukturisomeren 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazinen ( 1c,g bzw. 3a, 1h ).