Synthese von 3‐[Indolyl‐(3)]‐glycerin und 3‐[N‐Methyl‐indolyl‐(3)]‐glycerin

3‐[Indolyl‐(3)]‐glycerin ( 4a ) läßt sich synthetisieren durch Umsetzung von [Indolyl‐(3)]‐glyoxylsäurechlorid ( 1a ) mit Diazomethan zum [Indolyl‐(3)]‐glyoxalyldiazomethan ( 2a ), dessen Spaltung mit starker Mineralsäure zum [Indolyl‐(3)]‐glyoxalylmethanol ( 3a ) und Reduktion des Ketols mit Natriumborhydrid. Mit Schwefelsäure wird farbloses 3a , mit Perchlorsäure gelbes 3a gebildet. Die Darstellung von 3‐[ N ‐Methyl‐indolyl‐(3)]‐glycerin ( 4b ) gelingt analog; dabei wird nur farbloses [ N ‐Methyl‐indolyl‐(3)]‐glyoxalylmethanol ( 3b ) erhalten. – Die Darstellung von 3‐[Indolyl‐(3)]‐acrylsäureäthylester aus [Indolyl‐(3)]‐aldehyd und Malon‐säuremonoäthylester wird beschrieben.