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Photochemische Umwandlungen, XXVII 1 ) Neue Partialsynthese von 4‐Desmethyl‐ und 4‐Bisdesmethyltriterpenoiden Synthese von 4α.14‐Dimethyl‐zymosterolacetat
Author(s) -
Barton Derek H. R.,
Kumari Darshan
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707370112
Subject(s) - chemistry , desmethyl , stereochemistry , biochemistry , metabolite
Für die Umwandlung von Triterpenoiden in 14‐Methyl‐ oder 4α.14‐Dimethyl‐sterode wird ein neues Verfahren beschrieben, das auf der bekannten photochemischen Spaltung von Cyclopentylnitriten beruht. Damit wird 4α.14‐Dimethyl‐zymosterolacetat (8b: RCH 3 , R'CH 3 CO, YH) aus Lanosterold (1b: YH) synthetisiert. Es ist identisch mit dem Acetat eines Sterols aus Kartoffelblättern die dieser Verbindung zugeordnete Konstitution 2 ) wird damit bestätigt. Ferner wird über einige Untersuchungen zur Abwandlung des Ringes A im Cycloartanol (16) berichtet.