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Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XIV 1) Formylierung von 4‐Methyl‐pyrimidin und Reaktionen des 2‐[Pyrimidinyl‐(4)]‐malondialdehyds
Author(s) -
Bredereck Hellmut,
Simchen Gerhard,
Speh Peter
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707370105
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Die Formylierung von 4‐Methyl‐pyrimidin ( 1 ) mit überschüssigem Dimethylformamidchlorid (Dimethyl‐chlormethylen‐immoniumchlorid) zu 2‐[Pyrimidinyl‐(4)]‐malondialdehyd ( 2 ) und mit äquimolaren Mengen Dimethylformamidchlorid/HCl zu N.N ‐Dimethyl‐2‐[pyrimidinyl‐(4)]‐vinylamin ( 3 ) erfolgt analog der Nitrosierung über ein quasi‐ p ‐chinoides Zwischenprodukt. 2 gibt mit Hydrazinen bzw. Formamid Ringschluß‐Reaktionen zu 4‐[Pyrazolyl‐(4)]‐pyrimidinen ( 4, 5 ) bzw. 4‐[Pyrimidinyl‐(5)]‐pyrimidin ( 6 ); mit N ‐Alkyl‐substituierten Benzthiazolium‐ oder Benzselenazolium‐Salzen entstehen γ‐substituierte Pentamethincyanin‐Farbstoffe ( 10a‐c und 12 ).