Nicotinamid‐2′.3′‐didesoxy‐ribofuranosyl‐adenosinpyrophosphat

Nicotinamid‐2′.3′‐didesoxy‐ribosid ( 2 ) wird aus Nicotinamid und 1‐Chlor‐5‐acetyl‐2.3‐didesoxy‐ribose mit anschließender saurer Hydrolyse der Acetylgruppe gewonnen. Die Bildung des Ribotids 3 gelingt durch Phosphorylierung mit Metaphosphorsäure; durch Chromatographie an Dowex‐1‐formiat wird eine Auftrennung in Isomere erzielt. Die Kondensation von 3 zum NAD‐analogen NIcotinamid‐2′.3′‐didesoxy‐ribofuranosyl‐adenosinpyrophosphat ( 4 ) wird mit Adenosin‐5′‐phospho‐dicyclohexylguanidiniumamidat in o ‐Chlor‐phenol durchgeführt. Der Nicotinamid‐Ring von 4 wird in wäβriger Lösung langsam abgespalten. Das Mononucleotid 3 reagiert in Gegenwart von Äthanol und Alkohol‐Dehydrogenase * ) aus Leber unter Bildung von Dihydronicotinamid‐2′.3′‐didesoxy‐ribofuranosyl‐5′‐phosphat. NAD‐Pyrophosphorylase katalysiert die Bildung zu 4 nicht. Das Dinucleotid 4 ist im Test mit Lactat‐Dehydrogenase und den Alkohol‐Dehydrogenasen aus Leber und Hefe als Wasserstoff‐Überträger schwach wirksam, was durch den fehlenden Einfluß der Ribosehydroxyl‐Gruppen bei der Bildung des Enzym‐Coenzym‐Komplexes erklärt wird. Im Fluoreszenz‐ und Absorptionsspektrum unterscheidet es sich nicht vom natürlichen Coenzym. 4 bildet den gleichen Cyanid‐Komplex.