Premium
Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL. Oxydation und Reduktion an der γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des O‐Methyl‐α‐amanitins. Methyl‐aldoamanitin, ein ungiftiges Abbauprodukt
Author(s) -
Wieland Theodor,
Fahrmeir Adolf
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707360110
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des O ‐Methyl‐α‐amanitins ( 1b ) läβt sich durch kurze Perjodatoxydation zum Aldehyd 2 mit einem C‐Atom weniger abbauen; O ‐Methyl‐aldoamanitin ( 2 ) ist ungiftig. Durch Reduktion mit NaBH 4 wird eine γ‐ständige OH‐Gruppe gebildet, so daβ das neue O ‐Methyl‐desmethyl‐γ‐amanitin ( 3 ) wieder giftig ist. – Aus dem δ‐Tosylat 8 von 1b erhält man über ein Epoxid durch NaBH 4 ‐Hydrierung O ‐Methyl‐γ‐amanitin ( 1d ).