Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL. Oxydation und Reduktion an der γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des O‐Methyl‐α‐amanitins. Methyl‐aldoamanitin, ein ungiftiges Abbauprodukt | Zendy

Wieland Theodor | Zendy; Fahrmeir Adolf | Zendy

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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL. Oxydation und Reduktion an der γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des O‐Methyl‐α‐amanitins. Methyl‐aldoamanitin, ein ungiftiges Abbauprodukt

Author(s) -

Wieland Theodor,

Fahrmeir Adolf

Publication year - 1970

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19707360110

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Die γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des O ‐Methyl‐α‐amanitins ( 1b ) läβt sich durch kurze Perjodatoxydation zum Aldehyd 2 mit einem C‐Atom weniger abbauen; O ‐Methyl‐aldoamanitin ( 2 ) ist ungiftig. Durch Reduktion mit NaBH 4 wird eine γ‐ständige OH‐Gruppe gebildet, so daβ das neue O ‐Methyl‐desmethyl‐γ‐amanitin ( 3 ) wieder giftig ist. – Aus dem δ‐Tosylat 8 von 1b erhält man über ein Epoxid durch NaBH 4 ‐Hydrierung O ‐Methyl‐γ‐amanitin ( 1d ).

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