Premium
Gallenfarbstoffsynthesen, III. Synthese des (‐)‐Stercobilins IXα („nat.”︁ Stercobilin) und anderer optisch aktiver Stercobiline
Author(s) -
Plieninger Hans,
Ruppert Jürgen
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707360105
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , physics
Ausgehend von optisch aktiven „Zweierstücken” (Oxo‐dipyrromethanen) werden (–)‐Stercobilin IIIα ([α] 20 D = 3570°) und (+)‐Stercobilin IIIα ([α] 20 D = 3460°) sowie zwei stereoisomere (–)‐Stercobiline IXα ([α] 20 D = 3750°) bz. [α] 20 D = 4200°) und (+)‐Stercobilin IXα ([α] 20 D = 3430°) dargestellt. Das (–)‐Stercobilin IXα ( 27 ) mit dem Drehwert [α] 20 D = 3750° gleicht in alle Eigenschaften dem natürlichen Stercobilin. Auch das Debye‐Scherrer‐Diagramm dieses synthetischen und des natürlichen Stercobilins stimmen in allen wesentlichen Linien überein. – Da durch ide Synthese die Stellung der H‐Atome in den Pyrrolidon‐Ringen zueinander mit großer Wahrscheinlichkeit festgelegt ist, kann für das natürliche Stercobilin eine sterisch vollständige Zuordnung getroffen werden. Die Aufklärung der absoluten Konfiguration steht noch aus.