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Umsetzungen von Chinonen und α‐Dicarbonylverbindungen mit Diazoalkanen, XVI 1) Versuche mit 2.6‐Dimethoxy‐ und 2.3.5.6‐Tetrahalogen‐benzochinonen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Fink Herbert,
Pfleger Klaus,
Küffner Günter
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707350119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , epoxide , diazo , organic chemistry , catalysis
2.6‐Dimethoxy‐ und 2.3.5.6‐Tetrahalogen‐benzochinone (1 bzw. 8) bilden zwar mit Diazomethan die Mono‐epoxide 4a bzw. 9, verhalten sich aber gegen Diazoäthan und α‐Diazocarbonylverbindungen verschieden: Aus 1 entsteht mit Diazoäthan das Epoxid 4b, mit Diazoessigester in methanol/Cu das „Aldol‐artige” Additionsprodukt 6; dagegen bilden sich aus 8 und Diazoäthan die Diäthyläther der Hydrochinone 11, mit Diazoessigester oder Benzoyldiazomethan in Methanol/Cu die Methyl‐[4‐hydroxyphenyl]‐acetale 12 des Glyoxylsäureesters bzw. des Phenylglyoxals.