Umsetzungen von Chinonen und α‐Dicarbonylverbindungen mit Diazoalkanen, XVI 1) Versuche mit 2.6‐Dimethoxy‐ und 2.3.5.6‐Tetrahalogen‐benzochinonen

2.6‐Dimethoxy‐ und 2.3.5.6‐Tetrahalogen‐benzochinone (1 bzw. 8) bilden zwar mit Diazomethan die Mono‐epoxide 4a bzw. 9, verhalten sich aber gegen Diazoäthan und α‐Diazocarbonylverbindungen verschieden: Aus 1 entsteht mit Diazoäthan das Epoxid 4b, mit Diazoessigester in methanol/Cu das „Aldol‐artige” Additionsprodukt 6; dagegen bilden sich aus 8 und Diazoäthan die Diäthyläther der Hydrochinone 11, mit Diazoessigester oder Benzoyldiazomethan in Methanol/Cu die Methyl‐[4‐hydroxyphenyl]‐acetale 12 des Glyoxylsäureesters bzw. des Phenylglyoxals.