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α‐ und β‐Wasserstoff‐Abstraktion an Organoalanen
Author(s) -
Hoberg Heinz
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707350113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , imidazole , stereochemistry , organic chemistry
Die stürmische Umsetzung zwischen Polyhalomethanen und Organoalanen verläuft in Gegenwart von Donatoren langsamer und definiert. Bei Anwesenheit von Nitrilen entstehen Imidazole 1, die in Abhängigkeit vom Liganden des eingesetzten Organoalans in 2‐Stellung unterschiedlich alkyliert sind (Tab. 1). Es wird gezeigt, daβ diese Reaktion durch Abstraktion eines HCα‐Atoms der Al‐alkyl‐Gruppe eingeleitet wird und über ein Al‐Ylid (3) verläuft, das mit dem Nitril Imidazol bildet. Die hier ebenfalls mögliche HCβ‐Abstraktion wird durch Einsatz von partiell deuteriertem Organoalan ausgeschlossen.