Premium
Stufenweise Synthese von Oligotyrosinpeptiden
Author(s) -
Sorg Clemens,
Rüde Erwin,
Westphal Otto
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707340119
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Als Ausgangsprodukte für die Herstellung von Modell‐Antigenen wird die Reihe der in Tabelle 1 zusammengefaßten Tyrosinpeptide bis zum Hexapeptid synthetisiert. Der Aufbau erfolgt stufenweise durch Umsetzung des N ‐Hydroxy‐succinimidesters von N ‐tert.‐Butyloxy‐carbonyl‐ O ‐benzyl‐tyrosin ( 5 ) mit Tyrosinmethylester ( 7 ) bzw. mit einem der Peptidmethylester ( 10 ). Im Anschluß an diesen Aufbauschritt wird der Benzyl‐Rest abhydriert, der tert.‐Butyloxycarbonyl‐Rest durch Behandlung mit Säure abgespalten und danach die Kupplungsreaktion wiederholt. Durch den vollständigen Abbau des Pentapeptidmethylesters mit Aminopeptidase kann gezeigt werden, daß die Synthese im wesentlichen racemisierungsfrei verlaufen ist.