Premium
Umsetzungen von Phenyl‐pyridyl‐(2)‐glyoxalen mit Hydrazinen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Endres Edmund
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707340106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Aus 2‐Phenacyl‐pyridin, ‐6‐methyl‐pyridin und ‐chinolin ( 1a , b bzw. c ) werden die Glyoxale 6 hergestellt. Diese liefern mit Hydrazin die isomeren Monohydrazone 5 und 9 (R″=H). Dehydrierung der Verbindungen 5 (R″=H) ergibt Diazoketone ( 4 ), diejenige der Verbindungen 9 v ‐Triazolo[1.5‐ a ]pyridine 8 . Analoge Produkte wurden aus den Glyoxalen 6 mit Tosylhydrazin erhalten und zu 4 und 8 umgewandelt. Die Tosylhydrazone 11 (aus den Verbindungen 8 ) lassen sich nicht in Diazoketone umwandeln. Mit Hydrazin werden die Triazolopyridine 8 zu den Carbinolen 12 reduziert, mit Anilin unter „Umcyclisierung” in 1.2.3‐Triazole 13 umgewandelt. ‐ Aus 2‐Phenacyl‐pyridin ( 1a ) werden das Isonitrosoketon 14 und das Azokupplungsprodukt 15 hergestellt, die sich katalytisch zum Aminoketon 16 reduzieren lassen. Aus 16 entsteht mit salpetriger Säure wieder 8a . Benzyl‐[pyridyl‐(2)]‐keton ( 18 ) ist in das Isonitrosoketon 20 und das Azokupplungsprodukt 22 umwandelbar, die bei der katalytischen Reduktion jedoch nicht das Aminoketon 21 liefern.