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Reaktionen mit substituierten Hydroxybenzofuranen
Author(s) -
Hishmat Orchidee H.,
El Rahman Abd,
El Rahman H. Abd
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707330113
Subject(s) - chemistry , benzofuran , medicinal chemistry , stereochemistry
5.7‐Dibrom‐6‐hydroxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran ( 2a ) entsteht bei Bromierung von 6‐Hydroxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran ( 1 ). Durch Oxydation ergibt das Acetoxy‐Derivat von 2a 3.5‐Dibrom‐4‐acetoxy‐2‐benzoyloxy‐benzophenon ( 3a ), das zum bekannten 3.5‐Dibrom‐2.4‐dihydroxy‐benzophenon ( 4a ) hydrolysiert wird. ‐ Analog ergibt 5‐Hydroxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran ( 5 ) das 4.6‐Dibrom‐Derivat 6 . 4.6‐Dibrom‐5‐acetoxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran wird durch Oxydation und nachfolgende Hydrolyse in das entsprechende Dihydroxybenzophenon‐Derivat 8 übergeführt. – Auch bei der Nitrierung werden die Positionen 5 und 7 substituiert, wie sich durch Oxydation und Hydrolyse zu dem bekannten 3.5‐Dinitro‐2.4‐dihydroxy‐benzophenon ( 4b ) beweisen läßt. – 1 und 5 setzen sich mit Diazonium‐Salzen zu 5‐ oder 7‐ bzw. 4‐ oder 6‐Arylazo‐Derivaten um.