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Vinyl‐Kationen, I. Umlagerungen von Homopropargyl‐Verbindungen zu kleinen Ringen
Author(s) -
Hanack Michael,
Bocher Siegfried,
Herterich Inge,
Hummel Klaus,
Vött Volker
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707330103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Primäre Homopropargylsulfonate ( 7 : R = Alkyl, X = OSO 2 R′) ergeben bei Solvolyse in Lösungsmitteln geringer Nucleophilie (Ameisensäure, Trifluoressigsäure) bevorzugt 2‐Alkylcyclobutanone ( 11 : R = Alkyl). Der Einfluß der Substituenten an der Dreifachbindung auf die Richtung der Umlagerung wird untersucht. Sekundäre Homopropargylsulfonate ( 18 : X = OSO 2 R′) ergeben bei der Solvolyse geringere Ausbeuten an Cyclobutanonen. Die Solvolyse primärer Homopropargylsulfonate in Gegenwart von Quecksilbersalzen führt bevorzugt zu Alkyl‐cyclopropyl‐ketonen.